1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台...

一向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。在儿时朋友栽（洪天明饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。薜可正...