台湾富商马克（赵又廷饰）跟名媛方柔伊（舒淇饰）有染，但却无法给她承诺。这令她极为伤心，气急败坏离开酒店，在街头遭遇酒店服务生小宽（阮经天饰）偷拍，柔伊怒砸相机，随即与富商陆平（钮承泽饰）驾车离去。原来柔伊本是陆平的情人，但是却无法获得一纸婚约。倒是因为那次相遇，她和口吃的小宽发生了一段感情……小宽的妹妹宜珈（陈意涵饰）是自行车选手，她的闺蜜是钮承泽的独女小霓（郭采洁饰），后者习惯性跟她抱怨男友阿凯...

为免日后回想过往时后悔，大学即将毕业的明相（东明相）请假只身骑上脚踏车，开始了以高雄为起点的逆风向的环岛旅行。明相一路所遇，除了各地美不胜收的风景，还有形形色色的人：想借助影像制造梦想的工作者，正一心一意地将太平洋的风捕捉入镜；来自立陶宛的年轻女模特，在花莲的海边告诉他她的国家没有山；即将退休的小学女教师，向他讲述自己恋恋不舍的心情；导游兼司机的陌生人（吴念真）一边和他分享盒饭，一边告诉他眼前这群...